Entre nesse site para rodar jogos do DOS no Google Chrome: www.naclbox.com/gallery
Para poder Rodar os Jogos, Você deve habilitar o Native Client, para fazer isso você precisa ter no mínimo a versão 11 do Google Chrome.
1. copie "about:flags" sem aspas, e entre cole isso na barra de endereço e aperte Enter
2. Procure por "Native Client" ou "Cliente nativo" e clique em Ativar, depois feche o Google Chrome, e abra o site e jogue os jogos!
Jogos:
http://www.naclbox.com/gallery/the-secret-of-monkey-island
http://www.naclbox.com/gallery/star-wars-tie-fighter
http://www.naclbox.com/gallery/indiana-jones-and-the-fate-of-atlantis
http://www.naclbox.com/gallery/master-of-magic
http://www.naclbox.com/gallery/falcon-3
http://www.naclbox.com/gallery/jazz-jackrabbit
http://www.naclbox.com/gallery/sam-and-max-hit-the-road
http://www.naclbox.com/gallery/simon-the-sorcerer
http://www.naclbox.com/gallery/alone-in-the-dark
http://www.naclbox.com/gallery/simcity-2000
http://www.naclbox.com/gallery/duke-nukem
http://www.naclbox.com/gallery/duke-nukem-ii
http://www.naclbox.com/gallery/epic-pinball
http://www.naclbox.com/gallery/round-42
http://www.naclbox.com/gallery/adlib-tracker-ii
http://www.naclbox.com/gallery/descent